Detectando MITM en Skype

En una entrada del mes pasado, hablaba yo acerca de la posibilidad de un ataque MITM a una sesión de Skype por parte del servidor central. Educated Guesswork ha descrito dos posibles soluciones con las que detectar (que no evitar) tal clase de ataques:

- Controlar cambios sospechosos en la clave pública de tu interlocutor, si ya has hablado previamente con él.
- Leer mutuamente en voz alta, p. ej. al principio de cada sesión, un hash de la clave AES concertada, para que los interlocutores se aseguren de que se trata de la misma.

El problema es que esas dos soluciones requieren que el cliente de Skype se modifique para mostrar esas informaciones adicionales. Si yo fuera Skype lo haría para la tranquilidad de mis clientes, pero como bien dice EG, los federales podrían obligarles (o ya les han obligado) a no hacerlo.

EG describe también una contramedida para evitar la detección: el MITM intercepta la lectura del hash de la clave e imita la voz de los participantes, substituyendo la lectura original, de manera que crean que tienen la misma clave AES, aunque no sea así. Este escenario me resulta sin embargo muy difícil de realizar: si bien es cierto que un hash en general son siempre cifras hexadecimales y que se podría grabar la voz de los participantes en sesiones pasadas para tomar muestras de voz que reproducir luego a placer, el atacante no sabría ni cuándo ni en qué orden leerlas a qué participante.